名人代表：吳三桂、秦少游、江澤民等

在中國歷史上，揚州曾有過三次鼎盛，第一次是在西漢中葉；第二次是在隋唐到趙宋時期；第三次是在明清時期。

隋唐前

揚州，作為地域稱謂，《尚書·禹貢》：“淮海維揚州”，為華夏九州之一。但很長時間里，今天的揚州和“揚州”一詞并沒有直接關系。
春秋時期，今揚州市區附近稱邗。公元前486年，吳國滅邗，筑邗城，開邗溝，連接長江，淮河。這是今揚州屬地上最早的城市。

隋唐
由于地處運河和長江交匯處，唐代揚州（即今揚州）在新的大一統帝國中擁有重要的地位。經過不斷的發展，揚州的經濟地位在唐中期超過了長安、洛陽，達到了歷史上極盛的巔峰，是唐朝最重要的港口城市，對外交流的門戶。唐代的揚州，農業、商業和手工業相當發達，出現了大量的工場和手工作坊，盛產方丈鏡、江心鏡等上等銅鏡。不僅在江淮之間“富甲天下”，而且是中國東南第一大都會，時有“天下之盛揚為首”、“揚一益二”之稱（益州即今成都市）。

宋元
富裕商人階層和新興的城鎮商品經濟得到發展，揚州府等主要城市成為新興商業中心，成為富裕的代名詞。北宋時今揚州附近，長江以北大部屬淮南東路。今天的揚州市轄區屬于揚州江都縣，天長縣等以及高郵軍高郵縣。宋朝時揚州一帶科技文化也有長足發展，科學家沈括多篇科技文章在揚州地區完成，歐陽修、蘇軾等人在揚州寓居，并興建平山堂等人文名勝，“二十四孝”朱壽昌的事跡也成為儒家孝道的一個典范。

明清
明代，揚州被列為全國16個大城市之一。清世祖順治二年(1645年)4月，多鐸鐵騎南下，史可法據守揚州，5月20日城池被攻陷。因此揚州城遭受了史無前例的大屠殺，據傳全城百姓無一幸免，稱“揚州十日”（據有關史料記載屠殺日期實際上是五日）。
清朝政局穩定后，揚州經濟迅速恢復。明中后期活躍于揚州的山陜商人逐步被徽商代替，后者壟斷了兩淮鹽業這一坐擁巨額利潤的產業。鹽業的壟斷和漕運樞紐的位置，使得揚州經濟在康乾盛世中達到唐朝之后的又一巔峰。兩淮鹽稅在全國稅收中長期占有40%以上的比例，“損益盈虛，動關國計”。
財富、資本的高度集中，使得揚州在清朝成為高度繁華的消費型城市。大量依附于鹽商的服務性行業的從業者擠滿了城市，催生出獨特而精致的飲食、休閑文化。